История монастыря Милешева крепко связана со средневековым сербским рыцарским орденом «Хранителей копья Святого Георгия». Существует легенда, что ему была передана и Плащаница Иисуса Христа. Чтобы отнять реликвию, в маленькую церковь на Чёрной скале прибыл отряд тамплиеров. Сербские витязи сражались храбро, но силы были слишком неравны. Когда пал последний «хранитель», в церкви неожиданно появился Белый Ангел. Он указал перстом на Плащаницу, и та мгновенно исчезла. Весть о чуде быстро распространилась, и под Чёрной скалой решено было построить монастырь. Но это, конечно же, просто красивая сказка.
Сама история основания монастыря гораздо прозаичнее. В 1219 году жупан Владислав Неманич, сын Стефана Первовенчанного, приказал на реке Милешевке воздвигнуть церковь Вознесения Господня, как свою будущую усыпальницу. А на возвышающейся над ней Чёрной скале примерно тогда же построили для защиты дороги из Сеницы в Приеполе крепость Милешевац. В 1236 году в обитель были перенесены из Тырново мощи Святого Саввы, и она стала место всеобщего поклонения. Даже когда в 1594 году весьма обеспокоенные огромной популярностью монастыря османы вывезли мощи святого в Белград и сожгли их, Милешева продолжала оставаться местом огромного паломничества. Её ризница и библиотека считались одними из лучших, а в XVI столетии милешевские монахи приобрели печатный станок Гутенберга, и здесь заработала типография
Архитектура монастыря принадлежит Рашской школе. Историки считают, что образцом для его строительства послужили Жича и Студеница. Но главный храм обители значительно выше других церквей, построенных в этом стиле. В XIX веке весь монастырь был существенно обновлён. До сих пор непонятно, почему во время этой большой реконструкции в храме Вознесения было решено снести стену между припратой и наосом. Из-за этого печального события мы навсегда утратили чудесные фрески: Успение Богородицы и портрет Стефана Немани.Фрески монастыря создавали неизвестные мастера, расписывавшие храмы в Византии, Греции и Италии. Интересно, что служившие фоном стены были мозаично расчерчены на квадраты и покрыты серебряной и золотой краской, благодаря чему достигался эффект глубинного сияния каждого изображения.
Сюжеты росписи весьма любопытны. Наряду с часто встречающимися в других монастырях картинами Вознесения и Страшного Суда, в Милешевой можно увидеть, например, изображение благословения апостолов. Или портреты Неманичей: святых Симеона и Саввы, Стефана Первовенчанного, Радослава и Владислава. У историков есть основания полагать, что писавший их художник или работал с натуры, или знал этих людей лично. Не случайно милешевское изображение Святого Саввы уже очень давно признано каноническим.
