Εικόνα ζωγραφισμένη σε ύφασμα με ιδιαίτερη τεχνική (κρακ) πάνω σε φυσικό ξύλο.
Η Γλυκοφιλούσα είναι από τις εικόνες εκείνες που διασώθηκαν από την εικονομαχία και μεταφέρθηκαν θαυματουργικά στον Άθω. Ήταν κτήμα της Βικτωρίας, ευσεβούς συζύγου του εικονομάχου συγκλητικού Συμεών, η οποία, για να μην την παραδώσει, την έριξε στη θάλασσα. Η εικόνα πλέοντας όρθια στα κύματα έφθασε στον αρσανά της Μονής Φιλόθεου, όπου παρελήφθη με πολλή τιμή και χαρά από τον ηγούμενο και τους πατέρες της Μονής, που είχαν ειδοποιηθεί με αποκάλυψη της Θεοτόκου. Στο σημείο της ακτής, όπου απέθεσαν την εικόνα ανέβλυσε άγιασμα. Εκεί κάθε χρόνο την Δευτέρα της Διακαινησίμου γίνεται λιτανεία και αγιασμός. Πολλά είναι τα θαύματα της Γλυκοφιλούσης. Το 1713 απάντησε στις προσευχές του ευλαβούς εκκλησιάρχη Ιωαννικίου, που παραπονείτο για την ένδεια του μοναστηριού, διαβεβαιώνοντας τον ότι αυτή έχει την πρόνοια για τις υλικές ανάγκες της Μονής. Το 1800 έσωσε έναν προσκυνητή που έπεσε κάτω από τον ξενώνα, που βρισκόταν στον τρίτο όροφο. Η εικόνα είναι αμφιπρόσωπη με την Σταύρωση στο πίσω μέρος και βρίσκεται στον κίονα του αριστερού χορού του καθολικού.
